Neue Klasse von Antioxidantien entdeckt

Bis zu hundertmal wirksamer als Vitamin E

Ein internationales Forscherteam um Derek A. Pratt von der Vanderbilt University http://www.vanderbilt.edu in Nashville, Tennessee, hat eine neue Klasse von Antioxidantien entwickelt, die bis zu hundertmal wirksamer als Vitamin E sind. Bisher galt Vitamin E (a-Tocopherol) als wichtigste Waffe der Natur zum Schutz der Lipide gegen übermäßige Peroxidation. Läuft diese nämlich aus dem Ruder, können Arteriosklerose sowie Autoimmun- und neurodegenerative Erkrankungen wie beispielsweise Morbus Alzheimer entstehen.

Problematisch bei der Peroxidation von Lipiden ist, dass es sich um eine Kettenreaktion handelt, die nur schwer zu stoppen ist. Hier wurde bisher a-Tocopherol eingesetzt, das die Lipid-Peroxyl-Radikale einfängt. Das entstehende phenolische Radikal ist im Gegensatz zu den lipidischen relativ reaktionsträge, die Kettenreaktion stoppt. Um einen noch besseren Radikalfänger zu finden, suchten die Chemiker nach einer phenolischen Verbindung, deren OH-Gruppe den Wasserstoff leichter abgibt als a-Tocopherol. Die meisten dieser "Super-Radikalfänger" werden jedoch viel zu leicht von Luftsauerstoff angegriffen, um brauchbar zu sein.

Pratt und seinen Kollegen gelang es nun anhand von Computersimulationen, eine neue Klasse luftstabiler phenolischer Antioxidantien zu entwickeln. Zwei dieser Amino-Pyridinole genannten Verbindungen erwiesen sich im Experiment als besonders wirksame Radikalfänger. Sie bestehen aus einem Phenol-Sechsring, bei dem eines der Kohlenstoffatome durch ein Stickstoffatom ersetzt ist. Dieser aromatische Ring ist mit einem weiteren, aliphatischen (nur über Einfachverbindungen verknüpften) Kohlenstoffring, der ebenfalls ein Stickstoffatom enthält, fusioniert. "Diese Amino-Pyridinole sind, soweit wir es wissen, die schnellsten Peroxyl-Radikalfänger, die je beschrieben worden sind", so Pratt.

Pressetext Austria

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